三遣使臣赴日，希望通商和消灭倭寇，但皆被东瀛征西将军怀良挡在关西，无法见到东瀛天皇（北朝持明天皇）。

此时东瀛还处于南北朝时期，分别有以后醍醐天皇为代表的南朝，以持明天皇为代表的北朝和幕府将军足利义满三股势力（幕府将军支持北朝）。东瀛征西将军怀良代表南朝在九州岛镇守关西，由于南北朝分裂九州岛也被这三股势力瓜分。明朝伊始，大明官员甚至无法分清究竟谁才是东瀛真正的主人，天皇是何人。