曹休乃曹操的族子、曹洪的侄儿。

曹休年幼时丧父，后来天下战乱，曹氏宗族星散，曹休携老母渡江至吴郡避难，后来听闻曹公于兖州举兵，又千里迢迢回返投奔。

这一来一去，路途数千里，中有盗匪、乱兵、流寇、劫贼，千难万苦，曹休年仅十二三岁，却能全程操持。此举遂使曹公大壮之，称他为“吾家千里驹”。

后来曹休以骑都尉的身份，常为曹纯之副贰，督领虎豹骑。曹纯病死后，虎豹骑先由曹